Olaf Henning wurde quasi über Nacht mit seinem Hit „Ich bin nicht mehr dein Clown“ zum Star. Trotz seiner klassischen Gesangsausbildung und Klavierunterricht entschied er sich jedoch zunächst für eine Ausbildung als Versicherungskaufmann. Sein großer Durchbruch auf Mallorca machte ihn zum Pionier eines neuen Popschlager-Stils, der viele Künstler inspirierte. Hits wie "Maddalena", "Herzdame" und "Cowboy und Indianer" festigten seinen Status. Letzterer wurde 2006 ein internationaler Megahit und ist bis heute auf Partys beliebt.  Am 5. November 2022 feierte er in Oberhausen den Auftakt zu seinem 25-jährigen Bühnenjubiläum, das 2023 mit einer Jubiläumstour gefeiert wurde.  Das Finale fand schließlich am 13. Januar 2024 in der Turbinenhalle in Oberhausen statt. Olaf Henning hat bereits 22 Alben veröffentlicht, darunter das erfolgreiche "Die Manege ist leer", das sich acht Wochen in den Charts halten konnte. Seine erfolgreichste Single "Cowboy und Indianer" schaffte dies sogar satte 35 Wochen. Zahlreiche Auszeichnungen, darunter goldene Schallplatten, die Goldene Schlagernote sowie der Spotify Award in der Kategorie  Schlager krönen seither die Karriere des bodenständigen Mülheimers.